Hallgarten
Der Ort entstand wahrscheinlich aus einem Landgut des Klosters Eberbach und trug den Namen Hargarten, Hargadun (Hara = Höhe) sowie Hainboingartdun.
Wer den Namen Hallgarten hört, denkt zum einen an den Wein und die herrliche Aussicht auf den Rhein. Der Kunstkenner verbindet mit der Ortschaft die Madonna mit der Scherbe auch "Schröter-Madonna" genannt. Diese Madonnenfigur, die um 1417 entstand, gilt in Fachkreisen als eine der schönsten Schöpfungen von Tonplastiken des Mittelalters. Anmutig von Gestalt, das Jesuskind auf dem linken Arm und in der rechten Hand einen Weinkrug tragend steht die Madonna in der Hallgartener Kirche. Eine Nachbildung aus der Entstehungszeit befand sich bis zum Anfang des 20. Jahrhunderts im Kloster Eberbach und gelangte von dort über den Kunsthandel in den Louvre nach Paris. Beide Madonnen stammen, so die Kunstexperten, aus der gleichen Werkstatt.
Nicht nur die Kunst, auch die Politik fand in Hallgarten eine Heimat. In den 30er Jahren des 19. Jahrhunderts versammelte Adam von Itzstein, Jurist und Kämpfer für die Deutsche Einheit, hier in seinem Weingut zahlreiche Gleichgesinnte zum Meinungsaustausch. Viele seiner Mitstreiter wie Hoffmann von Fallersleben, Friedrich Hecker, Ferdinand Freiligrath und Heinrich von Gagern gehörten zu den Mitgliedern des Hallgartener Kreises. Heinrich von Gagern war Präsident der Frankfurter Nationalversammlung in der Paulskirche. Die Dichterin Ricarda Huch bezeichnete einst die Versammlungen in Hallgarten als "die Keimzelle der Frankfurter Nationalversammlung des ersten deutschen Parlamentes".
Mittelheim
Dass Mittelheim schon früh besiedelt war, beweist der Fund einer jungsteinzeitlichen Abfallgrube. Der Name der Siedlung ergab sich wahrscheinlich aus der gebräuchlichen Bezeichnung des Ortes Mittelheim als Bindeglied der Urgemeinde zwischen Winkel und Oestrich und ist vermutlich fränkischen Ursprungs. Die erste urkundliche Erwähnung von Mittelheim stammt aus dem Jahre 1292. Hier erbaute der wohlhabende Mainzer Ministeriale Wulferich von Winkel einige Jahre zuvor ein kleines Kloster, das dem heiligen Aegidius geweiht wurde. Die Errichtung der berühmten Basilika fällt in die Jahre 1118 bis 1131. Im Jahr 1263 hörte St. Aegidius auf als Klosterkirche zu dienen und wurde Pfarrkirche. Die Nonnen des Klosters hatten sich im Gottesthal am Pfingstbach angesiedelt.
Ein ganz wichtiges Datum für Mittelheim ist das Jahr 1504, denn hier wurde mit dem Bau des Rathauses begonnen. Einen Weinmarkt in Mittelheim erwähnt die Chronik im Jahre 1599 erstmals.
Oestrich
Wie Oestrich zu seinem Namen kam, lässt sich nicht eindeutig nachweisen. Man vermutet, dass der Name von der Lage, als östlichster Teil der Urgemeinde abgeleitet wurde. Der Ort schrieb sich im Mittelalter Oistrich, Oesterich, Ostringer, aber auch Hostrich, Hosterecho und Hosteriche. Über die Vergangenheit von Oestrich vor dem 12. Jahrhundert ist nur wenig überliefert. Der Kern der Ortschaft lag vermutlich rund um die heutige katholische Kirche. Von hier aus und um den mittelalterlichen Marktplatz herum entwickelte sich das Städtchen.
Im 17. und 18. Jahrhundert bauten zahlreiche begüterte Familien ihre Herrensitze an der Rheinfront. Die malerischen Fachwerkbauten, umrahmt von Birken und Weiden, sind noch heute am Rheinufer zu bewundern. Am Flussufer steht auch der 1745 erbaute Weinverladekran und grüsst als Wahrzeichen der Stadt die Besucher weithin. Bis 1924 wurde der von Menschenkraft angetriebene Kran für Verladearbeiten benutzt. Heute steht er an Wochenenden während der Sommermonate zur Besichtigung offen.
Winkel
Der Ortsteil Winkel ist wohl, nach Überlieferungen zu urteilen, die älteste Ansiedlung der jungen Rheingaustadt. Eine Grube aus der Bronzezeit wurde vor vielen Jahren bei Bauarbeiten entdeckt. Der Name Winkel leitet sich von Winkil (von Hügel-Gewässer-Landschaft umgeben) oder von dem römischen "Vini cella" (Weinkeller, Weinlager) ab. Der Fund eines römischen Rebenmessers unterstützt diese These. Die erste historische Erwähnung fand mit dem Bischof Rhabanus Maurus statt. Im Jahre 850 übernahm der Erzbischof im Alter von 67 Jahren die Leitung des Erzbistums und speiste die Armen seiner Diözese Winkel. Hierbei zählte man mehr als 300 bedürftige Menschen. Der Legende nach war das Graue Haus in seinem Ursprung der Wohnsitz des Heiligen. Bei Ausgrabungen fand man Reste eines Mauerwerkes aus dem 7. bis 9. Jahrhundert. Später wurde das Gebäude Heimat derer von Greiffenclau. Heute gilt das Graue Haus als ältestes steinernes Wohngebäude Deutschlands.
Die historische Fasseiche
Die historische Fasseiche in Winkel wurde im Jahr 1838 erbaut. Bis im Jahr 1975 wurden dort Holzfässer geeicht. Das bedeutet, das Fassungsvermögen der Holzfässer wurde durch den Eichmeister festgestellt und anschließend ins Holz eingebrannt. Diese Eichung war erforderlich, bevor die Holzfässer im Weinhandel eingesetzt werden durften. Gegen Ende des 20. Jahrhunderts, im Jahr 1982/83, wurde das Gebäude der Fasseiche in Zusammenarbeit vom Winkeler Weinbauverein und der Stadt Oestrich-Winkel renoviert. Seitdem sind in der Fasseiche die Originalwerkzeuge des Eichmeisters (Ausstellungsstück 1-8) zu sehen. Die vom Weinbauverein gestaltete Ausstellung wurde durch Küferwerkzeug (Nr. 12-25) ergänzt, die vom ehemaligen Küfermeister Franz Josef Hirschmann gestiftet wurden.
Die historische Fasseiche in Winkel ist ein einmaliges historisches Denkmal. Sie ist die einzige der Rheingauer Fasseichen, die heute noch erhalten ist.
